大连市第二十高级中学是辽宁省首批重点高中，辽宁省示范高中，享有辽南小清华之美誉。学校创建于1932年，原为日本弥生高等女子学校，校址位于大连市中山区世纪街。1947年大连解放后，先后被命名为大连第一中学、大连中学、大连高中、大连第一高中，1950年被确定为省级重点高中，1958年秋定名为大连市第二十高级中学，1988年收入《中国著名中学》录。
大连市第二十高级中学始建于1947年，是大连市最早确立的省级重点中学。因培养出大量卓越人才而被各界公认为小清华。五十余年来，为国家培养了一批又一批社会主认建设的优秀人才，也为大连市基础教育的改革与发展做出了应有的贡献。随着21世纪的来临，学校搬迁到中华路500号（泉水小区），为学校的发展提供了更为广阔的空间。
新校舍占地73400平方米，建筑面积37800平方米，建有400米塑胶跑道的标准化体育场一个。是一所融教学楼、实验楼、办公楼、图书馆、体育馆、学生宿舍和食堂为一体的功能齐全的全封闭、寄宿制大型的重点高中，也是大连市最具现代化的重点高中。
学校现有任课教师百余人，高级职称以上教师53人，占教师总数的50%。大连二十高中的教学质量，尤其是文科教学，在大连市重点中学中一直名列前茅，在学苗较弱的情况下，近两年重点率分别为73.4%和78.1%，理科重点率也分别达到了52.4%和56.1%。
美术特长班也是二十高中一张亮丽的名片，自建立以来，已有三届毕业生，80余人分别考入中国美院、北京电影学院、北京服装学院、沈阳鲁迅美术学院、大连轻工学院等美术院系，满足了学生圆美术家的梦想。
学校现有教学楼、实验楼、图书馆、体育馆各一幢，教学楼内多功能厅2个，各教室配有34英寸彩电一台，校内设有校园网，可上互联网。教师每人配备一台电脑，促进了教学手段的现代化，实验楼内有微机室6间，每间配有电脑60台，物理、化学、生物实验室各3间，美术室3间。学校现有设施代表了大连市的先进水平，从而满足了学生的多方面要求。
大连二十高中全体师生，决心通过共同努力，逐步把学校办成一所高质量、高水平、具有带头作用和示范价值的现代化寄宿制高中，使受教育者得到全面发展，培养具有高尚道德情操、坚强的意志品质、厚实的学业功底、高雅的志趣爱好、健康的身心体魄的一代新人，成为具有自信、探索、创新和开拓意识的优秀高中毕业生。
2000年9月，学校搬迁到大连市规模最大的小区泉水小区东北侧，成为一所具有一流硬件设施的寄宿制高中。新校舍占地面积74000平方米，建筑38000平方米，教学楼6746平方米，实验楼6528平方米，阅览馆2955平方米，体育馆2919平方米，宿舍建筑面积11938平方米，房间332个，食堂4600平方米，学校设施齐全，布局合理。学校现有教学班级35个，其中新疆内地高中班9个。教职工163人。。
